詹姆斯·米德尔顿透露，当他被迫重考化学A-Level四次后，父亲告诉他每年32,000英镑的教育是“浪费钱”。这位威尔士王妃的37岁弟弟在新回忆录《认识艾拉：拯救我生命的狗》中谈到了他在学校面临的挑战，该书于9月26日出版。这位育有一子的父亲住在伯克郡，曾是威尔特郡马尔堡学院的寄宿生，他的姐姐凯瑟琳和皮帕在学业上表现优异。
詹姆斯在接受《泰晤士报》采访时解释道，他的母亲卡洛尔总是鼓励他在周末邀请学校的朋友到他们在巴克尔伯里的家中做客，但他更关心的是能与家里的狗Tilly团聚。已经被诊断出患有阅读障碍和注意力缺陷障碍的詹姆斯回忆道：“我是个异类，被同学们孤立，但狗从不批评我。”18岁时，詹姆斯不得不休学一年，以重考四次化学A-Level——他说这对马尔堡学院来说是“屈辱的记录”。
在这一点上，詹姆斯回忆起父亲迈克尔告诉他私立教育是“浪费钱”。然而，詹姆斯坚持：“妈妈和爸爸只是想要我能有最好的。”据报道，三位米德尔顿孩子的教育费用是由威尔士王妃曾祖母奥利弗在其三个兄弟去世后设立的130万英镑信托基金支付的。在最后一次重考后，詹姆斯进入了爱丁堡大学，并选择地理、犯罪学和环境研究模块，但他在第一年考试中失败了。
青少年时期的詹姆斯非常渴望拥有一只自己的狗，在爱丁堡读书时抓住机会收养了一只黑色的可卡犬小狗，并为她取名艾拉。辍学后，詹姆斯被告知不会再得到父母的财务支持，但可以搬进家庭在切尔西的公寓，与姐姐们同住。詹姆斯详细描述了艾拉如何在这段艰难时期支持他：“她成了我的盾牌。通过她我能享受生活。”当詹姆斯搬到伦敦时，威尔士王子和王妃已经约会三年，詹姆斯承认他对姐姐的生活受到的公众关注感到“震惊”。
他描述威廉是家里的“极好支持”，詹姆斯坦言：“当时，我心态本就脆弱，这成了额外压力。”2017年，詹姆斯处于精神健康危机中——11月，他差点从伦敦家中的屋顶跳下。他在回忆录中写道：“当我徘徊时，我通过天窗往下看，看到艾拉温柔的眼睛注视着我。就像我一样，她整晚都无法入眠。她感受到我异常、烦躁的心境[…]
如果没有我，艾拉会怎么办？她依赖我，而我也依赖她。
这种感觉完全是相互的[…]在那一瞬间，我知道我不会跳。如果我死了，艾拉会怎样？她要在公寓里独自等待多久才会被人发现？”接下来的一个月，詹姆斯带着艾拉和她的两只小狗去湖区的一个小屋，他在那里享受在荒野中散步、捡柴火和野泳的生活。詹姆斯形容他的狗在他最需要的时刻为他带来了帮助：“我认为我们可以向狗学习。它们不想着昨天或明天。它们甚至不想接下来的几个小时。它们只想着现在。
我在这里，它们在这里，享受这一刻。”再者，詹姆斯与已故女王分享了对狗的喜爱——据说女王一生中拥有30多只柯基犬。在他第一次访问桑德灵厄姆时，詹姆斯回忆起女王走向他说：“你收到我的消息了吗？艾拉可以留在你的房间。”2021年3月，詹姆斯在接受《每日电讯报》采访时详细讲述了艾拉如何在2018年他在南肯辛顿的一家私人会员俱乐部中“迫不及待”认识他的未来妻子阿莉泽。在向未来妻子道歉后，詹姆斯说：
“阿莉泽当时以为我是服务员，一边继续抚摸艾拉——此时她已经四脚朝天，享受着关注——一边点了她的饮料。”2020年5月，詹姆斯创立了一家名为“艾拉与公司”的生鲜狗粮公司，以他心爱的狗命名。去年一月，詹姆斯宣布艾拉在15岁时不幸去世，并在Instagram的感人帖子中表示他的爱狗曾在“我最黑暗的日子到我最幸福的时光”陪伴他。他写道：
“艾拉病得很快，她在家里在我怀中安详离世，现在被埋葬在园子里，和Tilly一起。我拍下这张照片，就在她去世前几小时.
我勉强能写下这些话，尽管我知道这一天终会到来，但仍然无法释怀。晚安，我亲爱的艾拉，阿莉泽和狗狗们会好好照顾我的。”