2024年11月15日，在德克萨斯州阿灵顿的at&T体育场，加拿大说唱歌手德雷克在迈克·泰森与杰克·保罗的比赛中下注35.5万美元。德雷克以体育博彩而闻名，他支持58岁的泰森重返拳击场。然而，泰森以一致决定输给了27岁的保罗，导致德雷克输掉了赌注。这不是德雷克第一次在体育博彩中面临重大损失。
此前，他在2022年世界杯决赛中押注阿根廷队战胜法国队，输掉了79万英镑的赌注，95万英镑支持杰克·保罗对阵汤米·弗瑞，44.8万英镑支持泰森·弗瑞对阵奥列克桑德尔·乌塞克。其他著名的投注者，如Conor McGregor，也面临着与此事件相关的投注损失。杰克·保罗在at&T体育场以八轮比赛的一致决定击败了迈克·泰森。裁判在80-72、79-73和79-73的比赛中得分，都有利于保罗。
58岁的泰森在退役近20年后重返赛场。